在琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑市場,先正達亦已成功上市四大產品。
2019年,這四大產品(苯并烯氟菌唑、吡唑萘菌胺、氟唑環菌胺、氟唑菌酰羥胺)的銷售總額達7.21億美元,占SDHI類殺菌劑市場的31.2%。
在SDHI類殺菌劑市場,先正達已三分天下有其一。
目前,國際殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)共列出了24個SDHI類殺菌劑,cyclobutrifluram新近加盟,成為SDHI類殺菌劑中的新貴。
像前四大產品一樣,先正達即將推出的cyclobutrifluram魅力不減,其年峰值銷售額有望達5.00億美元。
隨著cyclobutrifluram的上市,先正達在SDHI類殺菌劑市場的地位將進一步提升。
1 化學組成
Cyclobutrifluram(開發代號:A22417;商品名:Tymirium™)是先正達研發的新型煙酰胺類(或吡啶酰胺類)殺菌殺線蟲劑,由(1S,2S)-對映體與(1R,2R)-對映體組成,前者的含量不低于80%。Cyclobutrifluram的化學結構新穎,存在4種晶型,其中B、C為穩定晶型。
與啶酰菌胺一樣,cyclobutrifluram也屬于吡啶酰胺類化合物,它們是FRAC中僅有的2個吡啶-3-酰胺結構的SDHI類殺菌劑。
Cyclobutrifluram的IUPAC化學名稱為:80%~100%的N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺與20%~0的(1R,2R)-對映體的混合物;CAS登錄號為:1460292-16-3;分子式為:C17H13Cl2F3N2O;相對分子質量為:389.20;結構式:如圖1。
圖1 Cyclobutrifluram的結構式
2 作用機理及應用
作為SDHI類殺菌劑中的一員,cyclobutrifluram也為病原菌呼吸作用抑制劑,通過干擾呼吸電子傳遞鏈復合體Ⅱ上的三羧酸循環來抑制線粒體的功能,阻止其產生能量,抑制病原菌生長,最終導致其死亡。
Cyclobutrifluram通過干擾呼吸作用,使線蟲幼蟲麻痹,從而導致細胞中能量耗盡,并能抑制蟲卵孵化。
Cyclobutrifluram廣譜、高效,持效期長,可用于所有主要作物和地區,廣譜防治各類線蟲和主要真菌病害。該產品可有效防治黃瓜、番茄、玉米、大豆、谷物、水稻、甜菜等作物的根結線蟲、胞囊線蟲、短體線蟲、癭線蟲、粒線蟲、滑刃線蟲、松樹線蟲、環形線蟲、莖線蟲、螺旋線蟲等;對鐮刀菌(Fusarium spp.)引起的真菌病害(如谷物冠腐病等)具有優異的防治效果。種子處理、土壤處理均可,用量低,使用方便。
3 產品登記及上市
2020年5月,先正達宣布推出基于cyclobutrifluram的新型殺菌殺線蟲劑Tymirium™,用于種子和土壤。通過保護植物根部質量,Tymirium™技術將在免耕和保護性耕作體系中發揮重要作用。
2022年5月,先正達在巴塞羅那舉行的世界種子大會上推出了公司的最新種子處理劑Victrato®(cyclobutrifluram),從而使公司在土壤健康和線蟲防控領域又向前邁進了一步。
Victrato®可有效防治谷物冠腐病和根部線蟲,優化植物對水分和養分的吸收,提高植物耐受脅迫的能力,從而提高作物產量。Victrato®不會傷害益蟲、授粉昆蟲、微生物群落等,有助于保護生物多樣性。
Cyclobutrifluram已在中美洲國家薩爾瓦多登記,2022年有望在阿根廷獲準登記;先正達計劃于2021/2022年在拉丁美洲率先推出基于Tymirium™技術的產品;未來還將在全球范圍內的多種作物上進一步登記該產品。
2021年11月,先正達在巴西提交了cyclobutrifluram作為殺菌殺線蟲用途的多款產品的登記申請;2021年7月31日,先正達提交了Victrato®在澳大利亞的登記申請。經查各官網,cyclobutrifluram尚未在美國、加拿大、澳大利亞、英國、中國、歐盟等國家和地區登記。
根據Phillips McDougall預測,cyclobutrifluram的年峰值銷售額將達5.00億美元。
4 化合物專利
先正達申請了基于cyclobutrifluram的化合物專利,并已獲得中國、澳大利亞、巴西、加拿大、日本、韓國、美國、歐洲等多個國家和地區的授權。
PCT專利:WO2013143811A1,申請于2013年3月6日,2033年3月5日到期。
歐洲專利:EP2644595A1,申請于2012年3月26日,2032年3月25日到期。
美國專利:US9414589B2,申請于2013年3月6日,2033年3月6日到期。
中國專利:CN104203916B(ZL201380016682.9)、CN106748814B(ZL201710055377.0),申請于2013年3月6日,2033年3月5日到期;發明名稱:作為殺線蟲劑的N-環酰胺。
5 市場前景
Cyclobutrifluram是SDHI類殺菌劑中繼氟吡菌酰胺之后的又一新型殺菌、殺線蟲劑,該產品不僅具有廣譜的殺線蟲活性,而且還能高效防治鐮刀菌引起的真菌病害等。
先正達擁有雄厚的SDHI類殺菌劑開發實力,cyclobutrifluram是公司繼前四大產品成功上市后即將推出的又一力作。先正達現已全面啟動cyclobutrifluram的登記工作,該產品有望在全球許多國家和作物上廣泛應用,從而進一步提升公司在SDHI類殺菌劑市場的地位。
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