三嗪類除草劑是一類歷史悠久的除草劑，在農業生產中發揮了重要作用。目前上市的三嗪類除草劑品種有13個，其中有11個品種在20世紀50～70年代上市，另外2個品種三嗪氟草胺和茚嗪氟草胺分別于2006年和2011年上市。三嗪類除草劑盡管受到殘效期長、地下水中檢出、部分地區登記取消等不利因素影響，但得益于復配劑的廣泛使用，草甘膦抗性雜草發展等，近年來保持穩定的增長速率，并于2019年創下全球銷售額14.15億美元的新高，2014—2019年復合年增長率為1.6%。
茚嗪氟草胺（indaziflam）是最新開發的一款三嗪類除草劑，由拜耳公司研發。其除草譜廣、持效期長，且對抗性雜草有效；與其他上市的三嗪類除草劑相比，其有效成分用量低。
1 理化性質及毒性
茚嗪氟草胺（indaziflam）開發代號BCS-AA10717，商品名Alion、Specticle、Becano、Esplanade 200SC等。其IUPAC名稱：N-[(1R,2S)-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺；CAS登錄號：950782-86-2；730979-19-8（異構體A）、730979-32-5（異構體B）；相對分子質量：301.37；分子式：C16H20FN5。結構式如圖1。
圖1 茚嗪氟草胺的結構式
茚嗪氟草胺純品為白色至淺褐色粉末。熔點：183℃；蒸氣壓：2.5×10-8 Pa（20℃）；亨利常數（25℃）：2.69×10-6 Pa·m3/mol。相對密度（20℃）1.23。水中溶解度（20℃）：2.8 mg/L（pH 9）；有機溶劑中溶解度（20℃）：丙酮中55 g/L、乙腈中7.6 g/L、乙醇中13 g/L、正庚烷中0.032 g/L。茚嗪氟草胺在土壤中具有持久性，土壤降解DT50為150 d（典型）。水中光解速率中等，DT50為5 d（pH 7）。
茚嗪氟草胺對哺乳動物和鳥類低毒。大鼠急性經口LD50＞2,000 mg/kg，大鼠急性經皮LD50＞2,000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50＞2.3 mg/L。對山齒鶉（Colinus virginianus）LD50＞2,000 mg/kg。對家兔皮膚和眼睛無刺激性，無皮膚致敏性。
茚嗪氟草胺對赤子愛蚯蚓（Eisenia foetida）急性毒性為低毒，LD50＞2,000 mg/kg；慢性毒性中等，NOEC為34.0 mg/kg。對蜜蜂低毒，急性接觸LD50＞100 μg/蜂。
2 作用機理及應用
茚嗪氟草胺是由德國拜耳公司開發的一款三嗪類除草劑，為纖維素生物合成抑制劑（CBI），通過抑制細胞膜的生物合成，從而影響植物分生組織生長，起到除草效果。土壤施用后，其經由植物下胚軸吸收，抑制新生根和葉生長，莖葉部黃化，最終導致雜草枯死。
茚嗪氟草胺具有殺草譜廣、持效期長、用量低等優點，多用于土壤處理，也可采用葉面噴霧使用。茚嗪氟草胺用于多年生柑橘、葡萄、果樹、堅果、甘蔗、草坪、高爾夫球場、觀賞植物、圣誕樹，以及森林、工業種植園等，防除80多種禾本科雜草和闊葉雜草，包括難防雜草馬唐、牛筋草、早熟禾等。其還是一款抗性管理工具，對抗乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑、草甘膦、三嗪類除草劑、乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑類除草劑雜草有效。
茚嗪氟草胺是最新開發的一款三嗪類除草劑，目前無其他新三嗪類除草劑在研。與其他三嗪類除草劑老品種相比，茚嗪氟草胺用量低，有效成分用量僅為25～100 g/hm2。
拜耳公司開展的田間藥效試驗結果顯示，茚嗪氟草胺對禾本科雜草和闊葉雜草的持效期長達6個月。應用該產品不僅能減少除草劑用量、使用次數，節省勞動力，還有助于減少用水量、機械應用和二氧化碳排放等。
茚嗪氟草胺既可以苗前單獨使用，也可和其他苗后除草劑復配用于苗后除草。其配伍品種包括敵草快、草甘膦、異噁唑草酮、2,4-滴、麥草畏、五氟磺草胺、砜嘧磺隆等。
3 市場開發
2009年2月，茚嗪氟草胺在美國雜草科學學會第49屆年會上公開；2010年首登，2011年上市。其2019年的全球銷售額為0.82億美元；2014—2019年復合年增長率為5.1%。茚嗪氟草胺現主要銷售市場在北美自由貿易區、拉丁美洲、亞洲，美國是其主要國家市場，其在巴西、日本、智利也占有一定的市場份額。
茚嗪氟草胺是重要的果蔬、梨果用除草劑，2019年列全球果蔬用除草劑第4位，梨果用除草劑第5位。
3.1 在美國的登記
茚嗪氟草胺2010年在美國登記，這也是該有效成分的全球首個登記，商品名Specticle，2011年上市，用于草坪防除闊葉雜草和禾本科雜草。自茚嗪氟草胺在美國取得其全球首個登記后，其產品在美國密集上市，申請登記企業包括拜耳和SBM公司。
茚嗪氟草胺在美國的登記產品數量多，應用范圍廣泛，既用于草坪、柑橘、堅果樹、葡萄、梨果、核果等，也用于道路、人行道、庭院等非農領域；應用方式以土壤處理為主，也可噴霧施用。在美國，茚嗪氟草胺是重要的草坪、葡萄用除草劑。
茚嗪氟草胺在美國上市的主要復配產品有：茚嗪氟草胺+敵草快+草甘膦三元復配劑Specticle Total等；聯苯菊酯+麥草畏+茚嗪氟草胺+五氟磺草胺四元復配劑；麥草畏+茚嗪氟草胺+五氟磺草胺三元復配劑；茚嗪氟草胺+砜嘧磺隆復配劑等。
2020年，茚嗪氟草胺、砜嘧磺隆復配水分散粒劑Rejuvra™獲得美國登記，用于柑橘、葡萄、梨果、堅果等，以及牧場、耕地邊緣和保護儲備項目（CRP）土地及自然區域中的入侵雜草，包括雀麥等。登記試驗表明：Rejuvra™能有效控制入侵性一年生禾本科雜草，減少了時間和人工成本；與未處理小區相比，Rejuvra™處理小區中的多年生牧草生物量增加了2～3倍。Rejuvra™具有長期穩定的雜草控制能力，能夠恢復多年生本地植被，改善野生動植物棲息地，降低野火風險，解決方案較為經濟等優點。具體登記產品情況見表1。
表1 茚嗪氟草胺在美國的登記
3.2 在加拿大的登記
2012年初，拜耳茚嗪氟草胺原藥及單劑懸浮劑產品首先在加拿大登記，用于梨果、核果和堅果作物，防除一年生雜草和闊葉雜草，包括對草甘膦、莠去津和ALS抑制劑類除草劑產生抗性的雜草。目前，共有7個茚嗪氟草胺產品獲得加拿大登記，具體登記情況見表2。
表2 茚嗪氟草胺在加拿大的登記
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農藥名稱 |
有效成分及劑型 |
登記號 |
登記時間 |
截至時間 |
應用 |
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INDAZIFLAM TECHNICAL HERBICID |
96.9%茚嗪氟草胺原藥 |
30219 |
2012-1-27 |
2027-12-31 |
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INDAZIFLAM 500 SC HERBICIDE |
500 g/L茚嗪氟草胺懸浮劑 |
30220 |
2012-1-27 |
2027-12-31 |
蘋果、梨、桃、油桃、李子、櫻桃、杏、榛子、核桃、葡萄、黑莓、覆盆子、草莓、藍莓、醋栗等，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，包括稗草、須芒草、雀麥、谷莠子、狗尾草、多花黑麥草、紅色馬唐、野生黍稷、多年生毒麥、芒麥草、野燕麥、茅草、苦苣菜、黑芥、千里光、鼠麴草、牽?；?、刺萵苣、藜、野芥菜等 |
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INDAZIFLAM 200 SC HERBICIDE |
200 g/L茚嗪氟草胺懸浮劑 |
30221 |
2012-1-27 |
2027-12-31 |
用于蘋果、梨、桃子、油桃、李子、櫻桃、杏、葡萄、榛子、核桃、栗子等，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，包括稗草、須芒草、雀麥、谷莠子、狗尾草、多花黑麥草、紅色馬唐、野生黍稷、多年生毒麥、芒麥草、野燕麥、茅草、苦苣菜、黑芥、千里光、鼠麴草、牽?；?、刺萵苣、藜、野芥菜等 |
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ESPLANADE SC HERBICIDE |
200 g/L茚嗪氟草胺懸浮劑 |
31333 |
2014-3-27 |
2025-12-31 |
用于非住宅、非作物地，包括鐵路、公路、庭院、工業區、軍事基地、市政和政府場所、農場建筑周圍，防除一年生草本和闊葉雜草，包括碎米薺、苜蓿、粟米草、繁縷、三葉草、鼠麴草、婆婆納、毛葉澤蘭、田旋花、飛蓬、千里光、寶蓋草、地膚、灰菜、水蒜芥、小花錦葵、豚草、早熟禾、雀麥、稗草、須芒草、谷莠子、牛筋草等 |
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ALION HERBICIDE |
200 g/L茚嗪氟草胺懸浮劑 |
30451 |
2012-2-15 |
2027-12-31 |
用于蘋果、梨、桃子、油桃、李子、櫻桃、杏、葡萄、榛子、核桃、栗子等，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草，包括稗草、須芒草、雀麥、谷莠子、狗尾草、多花黑麥草、紅色馬唐、野生黍稷、多年生毒麥、芒麥草、野燕麥、茅草、苦苣菜、黑芥、千里光、鼠麴草、牽?；?、刺萵苣、藜、野芥菜等 |
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SPECTICLE FLO |
75 g/L茚嗪氟草胺懸浮劑 |
32803 |
2017-8-29 |
2025-12-31 |
用于觀賞植物，防控碎米薺、苜蓿、粟米草、繁縷、白車軸草、婆婆納、皺葉酸模、田旋花、寶蓋草等闊葉雜草，早熟禾、須芒草、稗草、大狗尾草、馬唐、黑麥草、黍等禾本科雜草以及莎草科雜草 |
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SPECTICLE G |
0.0224%茚嗪氟草胺顆粒劑 |
32804 |
2017-8-29 |
2024-12-31 |
用于觀賞植物，防除藜、薺菜、苦苣菜、芹葉牻牛兒苗、碎米薺、粟米草等一年生闊葉雜草和禾本科雜草 |
3.3 在澳大利亞的登記
2016年，澳大利亞農藥和獸藥管理局（APVMA）批準登記拜耳公司除草劑Specticle（200 g/L茚嗪氟草胺SC），用于高爾夫球場草坪，防除馬唐、牛筋草和早熟禾等雜草。登記情況見表3。
表3 茚嗪氟草胺在澳大利亞的登記情況
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農藥名稱 |
有效成分及劑型 |
登記號 |
登記時間 |
登記企業 |
應用 |
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INDAZIFLAM |
原藥 |
65379 |
2016-3-2 |
拜耳公司 |
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Alion 500 SC Herbicide |
500 g/L SC |
92296 |
2022-5-10 |
拜耳公司 |
用于機場、草坪、建筑物、商業區、森林等非農領域，防除闊葉雜草和禾本科雜草 |
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ESPLANADE HERBICIDE |
500 g/L SC |
86235 |
2019-04-16 |
拜耳公司 |
用于機場、草坪、建筑物、商業區、森林等非農領域，防除闊葉雜草和禾本科雜草 |
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Indaziflam |
原藥 |
82627 |
2016-11-30 |
拜耳公司 |
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SPECTICLE HERBICIDE |
200 g/L SC |
64673 |
2016-3-2 |
拜耳公司 |
用于機場、草坪、建筑物、商業區、森林等非農領域，防除多種闊葉雜草和禾本科雜草 |
3.4 在其他國家的登記
拜耳公司積極開拓茚嗪氟草胺國際市場，其產品現已在多個國家登記和上市。
2011年，茚嗪氟草胺及其懸浮劑產品Alion（500 g/L）在智利登記，主要用于果樹和堅果樹防除闊葉雜草和禾本科雜草；2012年，Alion在智利擴作至鮮食葡萄和榛子。
2013年，拜耳公司在阿根廷推出茚嗪氟草胺產品Alion，用于柑橘、果樹和葡萄園除草。
2014年，拜耳公司在危地馬拉推出除草劑Merlin Total（異噁唑草酮+茚嗪氟草胺），以提高當地的甘蔗產量。
2015年，拜耳公司在薩爾瓦多上市Merlin Total，用于甘蔗。
2016年，茚嗪氟草胺在巴西登記，用于咖啡、柑橘、桉樹、甘蔗和草坪。2019年，茚嗪氟草胺與異噁唑草酮復配懸浮劑產品Provence Total以及單劑產品Alion在巴西上市。Provence Total用于甘蔗，防除三葉鬼針草（Bidens pilosa）、白苞猩猩草（Euphorbia heterophylla）、車前狀臂形草（Brachiaria plantaginea）、大黍（Panicum maximum）等禾本科雜草和闊葉雜草，持效期長達200 d。Alion用于香蕉、肉豆蔻、葡萄、芒果和椰子等小宗作物。兩者上市前，拜耳在巴西開展了200多個田間試驗，試驗證實了兩者的除草劑效果，及其易操作性和靈活性、增產效果。
此外，茚嗪氟草胺還在日本、墨西哥、印尼、馬來西亞、越南和菲律賓等國家登記和上市，用于水果、堅果和其他作物。
截至2022年6月，茚嗪氟草胺未在歐盟登記，也未獲得我國登記。
4 專利概況
茚嗪氟草胺尚在專利期內，2004年拜耳公司申請了相關化合物專利，包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等，這些化合物專利都將于2024年到期。
PCT專利：WO2004069814，申請于2004年1月23日，2024年1月22日期滿；發明名稱：Amino 1,3,5-Triazines N-Substituted with Chiral Bicyclic Radicals, Process for Their Preparation, Compositions Thereof and Their Use as Herbicides and Plant Growth Regulators。
歐洲專利：EP1592674，申請于2004年1月23日，2024年1月22日期滿；發明名稱：Amino 1,3,5-Triazines N-Substituted with Chiral Bicyclic Radicals, Process for Their Preparation, Compositions Thereof and Their Use as Herbicides and Plant Growth Regulators。
美國專利：US8114991，申請于2004年2月3日，2024年2月3日期滿；發明名稱：Amino-1,3,5-triazines N-substituted with Chiral Bicyclic Radicals, Process for Their Preparation, Compositions Thereof and Their Use as Herbicides and Plant Growth Regulators。
中國專利：CN100448850C（ZL200480003474.6），申請于2004年1月23日，2024年1月22日期滿；發明名稱：用手性雙環基團N-取代的氨基-1,3,5-三嗪類、其制備方法、其組合物，及其用作除草劑和植物生長調節劑的用途。
5 小結
茚嗪氟草胺是拜耳公司最新開發上市的一款三嗪類除草劑，與之前上市的三嗪類除草劑品種相比，茚嗪氟草胺化學結構更為新穎、復雜，性能也更加優異。
茚嗪氟草胺除草譜廣，對超過80種的禾本科雜草、闊葉雜草和莎草科雜草有效；其持效期長，對雜草的有效期超過6個月；其對抗乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑、草甘膦、乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）抑制劑類除草劑雜草有效，特別是可防除對抗草甘膦雜草，與其他三嗪類除草劑無交互抗性。此外，受近年來甘蔗、果樹等作物種植面積增長的利好，其市場需求或將增加，特別是巴西市場。拜耳預測其年銷售峰值可達2.2億美元。
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