環丙蟲酰胺是日本石原產業株式會社開發的雙酰胺類殺蟲劑，具有鄰甲酰氨基苯甲酰胺結構。其2017年上市，現已在美國、加拿大、澳大利亞、巴西等多個國家登記和上市。
環丙蟲酰胺廣譜、高效，用量少，持效期長，用于果樹、蔬菜、馬鈴薯、茶樹、大豆、棉花等作物，防除鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目、半翅目害蟲等，且對抗性害蟲有效。
1 理化性質及毒理學
環丙蟲酰胺，又稱環溴蟲酰胺，其英文通用名為cyclaniliprole，開發代號為IKI-3106。IUPAC名稱：2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-環丙基乙基]氨基甲?；鶀-1H-吡唑-5-甲酰苯胺；CAS登錄號：1031756-98-5；分子式：C21H17Br2Cl2N5O2；相對分子質量602.113。環丙蟲酰胺為外消旋化合物，結構中有1個手性碳原子，2個手性異構體，兩者比例為1∶1。研究結果顯示，環丙蟲酰胺2個手性異構體活性相當。其結構式如圖1。
圖1 環丙蟲酰胺的結構式
環丙蟲酰胺純品（95%）為白色粉末狀固體。熔點：241℃；溶解后很快分解，分解溫度246℃；蒸氣壓：1.65×10-6 Pa（20℃）；Henry常數（25℃）：6.6×10-3 Pa·m3·mol-1。水中溶解度（20℃，mg/L）：水0.15（純凈水）、0.12（pH 5）、0.10（pH 7）、0.18（pH 9）；有機溶劑中溶解度（20℃，g/L）：二甲苯0.17、丙酮11、甲醇4.5、1,2-二氯乙烷4.4、正辛醇1.4、乙酸乙酯3.6。分配系數logPow為2.7（40℃），離解常數pKa（25℃）為8.6。
環丙蟲酰胺在土壤中具有持久性，難降解，DT50為1,161 d（典型土壤；實驗室，20℃）、209 d（大田）；DT90為3,856 d（實驗室，20℃）、1,176 d（大田）。在水中穩定，難光解，水解DT50為554.4 d（水-沉積物系統）、39.94 d（水相）。
環丙蟲酰胺對大鼠低毒。大鼠急性經口毒性LD50＞2,000 mg/kg，急性經皮LD50為2,000 mg/kg，急性吸入LD50（4 h）＞4.62 mg/L。對皮膚無刺激性，也無致敏性，對眼睛有輕微刺激，無致畸、致突變作用。
環丙蟲酰胺對鳥類急性毒性為低毒，風險較低，山齒鶉（Colinus virginianus）急性經口LD50＞2,000 mg/kg。對魚類毒性中等，虹鱒（Oncorhynchus mykiss）急性LC50值（96 h）＞0.192 mg/L，黑頭呆魚（Pimephales promelas）NOEC（慢性，21 d）為0.2 mg/L。水生無脊椎動物：大型溞（Daphnia magna）急性EC50（48 h）為0.081 mg/L，NOEC值（慢性，21 d）為0.01 mg/L；對搖蚊（Chironomus riparius）急性LC50（96 h）＞0.0532 mg/L，NOEC值（慢性，28 d，靜態水）＞0.061 mg/L。對水生植物和藻類毒性中等，膨脹浮萍（Lemna gibba）急性EC50＞0.196 mg/L，月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）EC50（72 h）＞0.168 mg/L。對赤子愛蚯蚓（Eisenia foetida）急性LC50（14 d）＞500 mg/kg，慢性繁殖NOEC為500 mg/kg。對蜜蜂高毒，意蜂（Apis mellifera）急性經口LD50為0.66 μg/蜂。
環丙蟲酰胺對捕食性螨（Typhlodromus pyri）無影響，在高劑量下對斯氏鈍綏螨（Amblyseius swirskii）、智利小植綏螨（Phytoseiulus persimilis）、麗蚜小蜂（Encarsia formosa）和蚜繭蜂（Aphidius rhopalosiphi）等有益節肢動物和家蠶（Bombyx mori）有一定的抑制作用。
2 作用機理及應用
環丙蟲酰胺歸屬于雙酰胺類殺蟲劑，但與其他雙酰胺類殺蟲劑主要作用于魚尼丁受體不同，其主要作用位點為魚尼丁受體變構體，通過與線粒體膜內魚尼丁受體上的特定位點相結合，打開鈣離子通道，使細胞內的鈣離子持續釋放，并與肌漿中的基質蛋白結合，迅速引起靶標害蟲肌肉持續收縮和萎縮，表現出抽搐、麻痹、拒食，最終導致死亡。國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）將其歸入第28組，魚尼丁受體調節劑，同組成員還包括氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺、氟苯蟲酰胺和四唑蟲酰胺。
環丙蟲酰胺具有胃毒、觸殺和內吸作用，通過攝食和皮膚滲透進入害蟲體內而表現出快速、高效的殺蟲活性。
環丙蟲酰胺應用范圍廣泛，不僅用于果樹、蔬菜、馬鈴薯、茶樹、大豆、棉花等農作物，也可用于非農領域；其防治譜廣，對鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目、半翅目害蟲的幼蟲和成蟲均具有較高生物活性，且不受溫度影響。除了可以直接殺死靶標害蟲的幼蟲和成蟲外，環丙蟲酰胺還可抑制雌成蟲產卵。
環丙蟲酰胺用量少，持效期長，且對作物安全。室內生測結果顯示：在50 mg/L濃度下，環丙蟲酰胺對銀葉粉虱（Bemisia argentifolii）大齡若蟲和蛹的致死率＞80%，對棉蚜（Aphis gossypii）幼蟲的致死率＞90%，對棕櫚薊馬（Thrips palmi）幼蟲的致死率＞90%；在12.5 mg/L濃度下，對斑潛蠅（Liriomyza trifolii）的大齡若蟲和蛹的致死率＞90%，對茄二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata）幼蟲的致死率＞90%；在3.1 mg/L濃度下，對斜紋夜蛾（Spodoptera litura）幼蟲的致死率＞90%。在200 mg/L濃度下，對家蠅（Musca domestica）成蟲的致死率＞90%；在5.3 mg/L濃度下，對貓櫛首蚤（Ctrnocephalides felis）成蟲的致死率＞90%；在500 mg/L濃度下，對家白蟻（Coptotermes formosanus）的致死率＞90%。
田間藥效試驗結果顯示，50 g/L環丙蟲酰胺可溶液劑對水稻稻縱卷葉螟和甘藍斜紋夜蛾防效較好，且持效期長。用于葉面處理，有效成分用量為16～24 g/hm2。
環丙蟲酰胺作用機理新穎，因此對抗性害蟲，如抗性小菜蛾等均有效，可用于抗性治理。為了克服和延緩農藥抗藥性，延長農藥生命周期，復配行之有效的方法。目前，除了單劑產品外，環丙蟲酰胺與氟啶蟲酰胺、啶蟲脒等復配的產品已商業化。此外，其復配制劑的研究也在進行中：環丙蟲酰胺與三氟甲吡醚或蟲螨腈組合，具有協同增效作用；與丁醚脲組合，具有明顯的增效作用，且可降低農藥使用成本；與茚蟲威組合，適用范圍廣，效果好；與甲氧蟲酰肼復配，減少農藥用量，對小菜蛾、二化螟等鱗翅目害蟲具有協同增效作用；與苦參堿組合，防效明顯提高；與阿維菌素、多殺霉素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽組合，提高了藥效。
3 市場開發
環丙蟲酰胺由日本石原產業株式會社于2005年發現，2017年上市的雙酰胺類殺蟲劑。其2017年全球銷售額為0.12億美元，2018年全球銷售額為0.18億美元，2019年全球銷售額為0.22億美元。環丙蟲酰胺首先在韓國登記，并于2017年初在該國上市。
環丙蟲酰胺已在中國開展田間登記試驗，截至當前，尚未獲得我國登記。2013年底，石原產業向歐盟提交了登記申請，奧地利為文件起草國，2017年撤回登記申請，因此，其尚未在歐盟登記。
3.1 在日本的登記
2017年底，基于環丙蟲酰胺的單劑和復配劑在日本登記。單劑Teppan®、Soheki®用于防除蘋果金紋細蛾、卷葉蛾、毛蟲、銀紋潛葉蛾和蠹蛾等，梨長卷蛾、蝽蟓等，桃潛葉蛾、卷葉蛾、蝽蟓等，油桃毛蟲等，李子毛蟲等，黃桃卷葉蛾、蝽蟓、斑翅果蠅、日本金龜子等，葡萄毛蟲等，茶樹黃薊馬、甲蟲、卷葉蛾、茶小綠葉蟬、茶尺蠖、茶細蛾等，草坪擬莖草螟、小地老虎、狩獵瓢蟲、淡劍灰翅夜蛾、螻蛄、金龜子等。
復配劑Double Trigger®登記用于蘋果、梨，防除蚜蟲等害蟲，稀釋倍數為2,000倍，每季使用次數不超過2次。
環丙蟲酰胺在日本的登記情況見表1。
表1 環丙蟲酰胺在日本的登記
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登記號 |
商品名 |
有效成分及劑型 |
登記日期 |
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24023 |
Teppan®、Soheki® |
4.5%可溶液劑 |
2017-12-25 |
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24024 |
Double Trigger® |
環丙蟲酰胺4.5% + 氟啶蟲酰胺6%可溶液劑 |
2017-12-25 |
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24187 |
4.5%可溶液劑 |
2019-1-30 |
3.2 在美國的登記
2017年8月，環丙蟲酰胺原藥及其可溶液劑獲得美國登記。美國EPA評估認定其為低風險產品，按照標簽使用不會對人類健康產生威脅。但需要注意的是，其具有流動性和持久性，需要關注地下水和地表水，以保護環境。環丙蟲酰胺在美國的登記產品及應用情況見表2。
表2 環丙蟲酰胺在美國的登記
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農藥名稱 |
有效成分及劑型 |
登記號 |
首次登記時間 |
應用 |
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Cyclapryn® Technical |
96.4% TC |
71512-27 |
2017-8-3 |
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Cyclaniliprole 50 SL |
50 g/L SL |
71512-26 |
2017-8-3 |
用于柑橘類（包括葡萄柚、檸檬、枳、廣柑、立花橘、甜橙、蜜柑、青檸等），梨果（包括蘋果、山楂、海棠、枇杷、梨、木瓜等），木本堅果（包括非洲油果樹、山毛櫸堅果、杏仁、巴西胡桃、大果櫟、矮黃栗櫟、栗樹、椰樹、馬拉巴栗、銀杏、榛樹、胡桃、山核桃、夏威夷果等），核果（包括杏、桃、李、櫻桃、黑刺李等），葉菜（包括莧菜、甘藍、大白菜、茼蒿、菠菜、豆瓣菜等），蕓苔屬蔬菜（包括花椰菜、球芽甘藍等），果菜（包括非洲茄、燈籠椒、醋栗番茄、木龍葵、枸杞、地櫻桃、奎東茄、秋葵等），瓜菜（包括佛手瓜、冬瓜、瓠瓜、西瓜、黃瓜、苦瓜、甜瓜、南瓜、西葫蘆等），球莖蔬菜（包括胡蘿卜、洋薊、木薯、芋頭等），漿果（包括黑莓、覆盆子、藍莓、番石榴、蔓越莓等），草莓等，防除柑橘木虱、潛葉蛾、薊馬、蘋果蠹蛾、Obliquebanded leafroller、綠果夜蛾、梨木虱、蝽蟓、果實蠅、西花薊馬、梨小食心蟲、歐洲玉米螟、歐洲蘋果葉蜂、蘋白小葉蜂、臍橙蠕蟲、桃條麥蛾、核桃鞘蛾、斑翅果蠅、日本金龜子、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、白菜蛾、棉鈴蟲、小菜蛾、菜青蟲、跳甲、草地貪夜蛾、黃條粘蟲、潛葉蠅、白粉虱、瓜蚜、馬鈴薯甲蟲、螟蛉、番茄天蛾、番茄木虱、胡椒莖象甲、潛葉蠅、白粉虱、甜瓜野螟、瓜條葉甲、煙薊馬、尺蠖、地老虎、夜蛾、歐洲玉米螟、天蛾、馬鈴薯麥蛾、尖翅木虱、鉆心蟲、金龜子、藍莓癭蚊、葡萄蔓蛾、淺褐卷葉蛾等 |
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Cyclaniliprole 50SL Ornamental |
50 g/L SL |
71512-32 |
2019-4-18 |
用于溫室或室外苗圃中觀賞植物、圣誕樹、松柏、堅果樹、葡萄等，防除夜蛾、尺蠖、白蛾、日本金龜子、跳甲、葉甲、棉蚜、瓜蚜、網蝽、潛葉蠅、粉蚧、搖蚊、亞洲柑橘木虱、鋸蠅、甜菜象甲、白粉虱、軟蚧、蝽蟓等 |
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Cyclaniliprole-Flonicamid 117SL Ornamental |
氟啶蟲酰胺67 g/L +環丙蟲酰胺50 g/L |
71512-33 |
2019-4-18 |
用于溫室或室外苗圃種植的觀賞植物，包括松柏，防除蚜蟲、盲蝽、夜蛾、尺蠖、白蛾、日本金龜子、跳甲、葉甲、棉蚜、瓜蚜、網蝽、潛葉蠅、粉蚧、搖蚊、亞洲柑橘木虱、鋸蠅、甜菜象甲、白粉虱、軟蚧、蝽蟓等 |
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Cyclaniliprole 100SL |
100 g/L SL |
71512-34 |
2019-9-20 |
用于杏、山毛櫸堅果、蘋果、覆盆子、黑莓、藍莓、胡桃、腰果、櫻桃、栗子、北美矮栗樹、番石榴、佛手、柑橘、椰子、海棠、蔓越莓、醋栗果、檸檬、羅甘莓、枇杷、夏威夷果、油桃、榛子、柑桔、桃、梨、山核桃、阿月渾子、李、仁果、西梅、柚、樹莓、橘柚、蜜柑、草莓、廣柑、核桃等，防除果實蠅、粘蟲、果蠅、癭蚊、潛葉蠅、薊馬、蠹蛾、棉鈴蟲、葡萄蔓蛾、小地老虎、小卷葉蛾、麥蛾、綠果夜蛾、日本金龜子、淺褐卷葉蛾、瓜蚜、臍橙螟、梨小食心蟲、桃條麥蛾、鞘蛾、梨木虱、蝽蟓、蘋白小葉蜂等 |
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Cyclaniliprole-Acetamiprid 130SL |
啶蟲脒80 g/L +環丙蟲酰胺50 g/L |
71512-45 |
2020-9-24 |
用于梨果（包括蘋果、山楂、海棠、枇杷、梨、木瓜等），木本堅果（包括非洲油果樹、山毛櫸堅果、杏仁、巴西胡桃、大果櫟、矮黃栗櫟、栗樹、椰樹、馬拉巴栗、銀杏、榛樹、胡桃、山核桃、夏威夷果等），核果（包括杏、桃、李、櫻桃、黑刺李等），葉菜（包括莧菜、甘藍、大白菜、茼蒿、菠菜、豆瓣菜等），蕓苔屬蔬菜（包括花椰菜、球芽甘藍等），果菜（包括非洲茄、燈籠椒、醋栗番茄、木龍葵、枸杞、地櫻桃、奎東茄、秋葵等），瓜菜（包括佛手瓜、冬瓜、瓠瓜、西瓜、黃瓜、苦瓜、甜瓜、南瓜、西葫蘆等），葡萄等，防除蚜蟲、茶小綠葉蟬、瓜條葉甲、薊馬、番茄螟蛉、木虱、綠果夜蛾、梨木虱、蝽蟓、果實蠅、西花薊馬、梨小食心蟲、歐洲玉米螟、歐洲蘋果葉蜂、蘋白小葉蜂、臍橙蠕蟲、桃條麥蛾、核桃鞘蛾、斑翅果蠅、日本金龜子、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、白菜蛾、棉鈴蟲、小菜蛾、菜青蟲、跳甲、草地貪夜蛾、黃條粘蟲、潛葉蠅、白粉虱、瓜蚜、馬鈴薯甲蟲、番茄天蛾、胡椒莖象甲、潛葉蠅、白粉虱、甜瓜野螟、煙薊馬、尺蠖、地老虎、夜蛾、歐洲玉米螟、天蛾、馬鈴薯麥蛾、尖翅木虱、鉆心蟲、金龜子、藍莓癭蚊、葡萄蔓蛾、淺褐卷葉蛾等 |
3.3 在加拿大的登記
2017年，環丙蟲酰胺獲得加拿大登記，目前僅有原藥和50 g/L可溶液劑獲得登記。具體登記情況見表3。
表3 環丙蟲酰胺在加拿大的登記
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農藥名稱 |
有效成分及劑型 |
登記號 |
登記時間 |
截至時間 |
應用 |
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TECHNICAL CYCLANILIPROLE INSECTICIDE |
93.2%原藥 |
32861 |
2017-10-23 |
2022-12-31 |
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CYCLANILIPROLE 50SL INSECTICIDE |
50% SL |
32862 |
2017-10-23 |
2026-12-31 |
用于蘋果、山楂、海棠、枇杷、梨等仁果，山毛櫸、杏、大果櫟、核桃、北美矮栗、銀杏、榛子、胡桃、山核桃、文冠果、松子等樹堅果，油桃、美洲李、杏李、黑刺李等核果，莧菜、馬蘭頭、芥蘭、大白菜、茼蒿、羽衣甘藍、香菜、芥菜、花椰菜、球芽甘藍等葉菜或蕓苔屬蔬菜，燈籠椒、醋栗番茄、木龍葵、枸杞、茄子、秋葵等果菜，冬瓜、西瓜、黃瓜、甜瓜、南瓜等瓜菜，葡萄，黑莓、覆盆子、藍莓、番石榴、蔓越莓、五味子、熊果等漿果或小果植物，洋薊等球莖類蔬菜，防除蘋果蠹蛾、梨小食心蟲、西花薊馬、桃條麥蛾、Obliquebanded leafroller、Threelined leafroller、Omnivorous leafroller、斑翅果蠅、果蠅、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、小菜蛾、潛葉蟲、白粉虱、馬鈴薯甲蟲、草地貪夜蛾、潛葉蠅、黃瓜甲蟲、小卷葉蛾等 |
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HARVANTA 50SL INSECTICIDE |
50% SL |
32889 |
2017-11-16 |
2026-12-31 |
用于蘋果、山楂、海棠、枇杷、梨等仁果，山毛櫸、杏、大果櫟、核桃、北美矮栗、銀杏、榛子、胡桃、山核桃、文冠果、松子等樹堅果，油桃、美洲李、杏李、黑刺李等核果，莧菜、馬蘭頭、芥蘭、大白菜、茼蒿、羽衣甘藍、香菜、芥菜、花椰菜、球芽甘藍等葉菜或蕓苔屬蔬菜，燈籠椒、醋栗番茄、木龍葵、枸杞、茄子、秋葵等果菜，冬瓜、西瓜、黃瓜、甜瓜、南瓜等瓜菜，葡萄，黑莓、覆盆子、藍莓、番石榴、蔓越莓、五味子、熊果等漿果或小果植物，洋薊等球莖類蔬菜，防除蘋果蠹蛾、梨小食心蟲、西花薊馬、桃條麥蛾、Obliquebanded leafroller、Threelined leafroller、Omnivorous leafroller、斑翅果蠅、果蠅、甜菜夜蛾、粉紋夜蛾、小菜蛾、潛葉蟲、白粉虱、馬鈴薯甲蟲、草地貪夜蛾、潛葉蠅、黃瓜甲蟲、小卷葉蛾等 |
3.4 在其他國家登記
大豆、玉米、咖啡在巴西的農業生產中占據重要地位，2019年環丙蟲酰胺進入該市場。其制劑產品Goemon用于防控玉米、大豆、咖啡和番茄作物中的害蟲。開發公司表示，環丙蟲酰胺具有選擇性，能夠高效并穩定防控害蟲，對難防害蟲也有效，包括草地貪夜蛾、棉鈴蟲等。此外，其還具有廣譜性和長效性，適用于害蟲綜合管理（IPM），可用作輪換藥劑。目前該產品在巴西的市場由日本石原產業與Ourofino Agrociência合作開發。環丙蟲酰胺在巴西的登記產品見表4。
表4 環丙蟲酰胺在巴西的登記
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農藥名稱 |
有效成分及劑型 |
登記號 |
登記時間 |
應用 |
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Goemon |
50 g /L SL |
21221 |
2019-5-10 |
用于棉花、咖啡、玉米、大豆、番茄等，防除棉鈴蟲、大豆夜蛾、潛葉蛾、草地貪夜蛾、小食心蟲等 |
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Hayate |
50 g/L SL |
24221 |
2021-8-26 |
用于棉花、咖啡、玉米、大豆、番茄等，防除棉鈴蟲、尺蠖、大豆夜蛾、潛葉蛾、草地貪夜蛾、斑潛蠅、小食心蟲等 |
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Muteki |
50 g/L SL |
24421 |
2021-9-2 |
用于棉花、咖啡、玉米、大豆、番茄等，防除棉鈴蟲、尺蠖、大豆夜蛾、潛葉蛾、草地貪夜蛾、斑潛蠅、小食心蟲等 |
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Tatius |
50 g/L SL |
25221 |
2021-9-23 |
用于棉花、咖啡、玉米、大豆、番茄等，防除棉鈴蟲、尺蠖、大豆夜蛾、潛葉蛾、草地貪夜蛾、斑潛蠅、小食心蟲等 |
2018年7月20日，基于環丙蟲酰胺的原藥和制劑產品50 g/L可溶液劑獲得澳大利亞登記。原藥登記證號70026；制劑產品登記證號68689，商品名TEPPAN，有效期至2025年6月30日，登記應用作物為蘋果，包括金冠蘋果、澳洲青蘋、格拉文施泰因蘋果、蛇果、嘎啦果等，防治蘋果蠹蛾。
2019年，石原產業環丙蟲酰胺產品先后獲得墨西哥、秘魯、越南等國家登記；2020年初，獲得危地馬拉和洪都拉斯登記。此外，環丙蟲酰胺還在智利、哥倫比亞、新西蘭和泰國登記。
4 專利概況
環丙蟲酰胺是石原產業株式會社開發的一個專利品種，其化合物專利，包括PCT、歐洲專利、美國專利、中國專利等均將于2025年2月期滿。其專利概況如下：
PCT：WO2005077934，申請于2005年2月16日，2025年2月15日到期。發明名稱Anthranilamides, process for the production thereof, and pestcontrollers containing the same。
歐洲專利：EP1717237，申請于2005年2月16日，2025年2月15日到期。發明名稱：Anthranilamides, process for the production thereof, and pestcontrollers containing the same。
美國專利：US2007129407，申請于2005年2月16日，2025年2月16日到期。發明名稱：Anthranilamides, process for the production thereof, and pestcontrollers containing the same。
中國專利：CN101508692，申請于2005年2月16日，2025年2月15日到期。發明名稱：鄰氨基苯甲酰胺類化合物、其制造方法及含有該類化合物的有害生物防除劑。
5 小結
環丙蟲酰胺作為一種新型雙酰胺類殺蟲劑，其殺蟲譜廣，用量低，持效期長，對多蟲態鱗翅目、半翅目、纓翅目、雙翅目、鞘翅目害蟲及其抗性害蟲均有效。同時，環丙蟲酰胺對哺乳動物、有益節肢動物，以及環境影響較小。隨著新煙堿類殺蟲劑在部分國家和地區的禁限用，環丙蟲酰胺可作為新煙堿類殺蟲劑在部分市場的代替品種，也可視為氯蟲苯甲酰胺的重要補充。
環丙蟲酰胺作用機理有別于其他雙酰胺類殺蟲劑，未來在抗性害蟲防治領域市場潛力巨大。目前，環丙蟲酰胺已在世界多個國家和地區登記和上市，且化合物專利將在2025年期滿。
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